近日,杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室的徐利文教授课题组在JCR一区期刊Advanced Synthesis & Catalysis(《先进合成与催化》)发表了最新研究成果:不对称铜催化1,3-偶极子加成反应中硅基大基团调控平行动力学拆分的研究(Silicon‐based Bulky Group−Tuned Parallel Kinetic Resolution in Copper‐Catalyzed 1,3‐Dipolar Additions,见:https://doi.org/10.1002/adsc.201800220)。该论文还被选为Advanced Synthesis & Catalysis的VIP论文(Very Important Publication)和封面文章(cover picture见:https://doi.org/10.1002/adsc.201800502)。作为庆祝杭州师范大学110周年校庆的献礼,该论文封面图片将杭州师范大学现校南门、校庆图片及实验室Logo作为设计主色调,充分展示了杭州师范大学的良好形象。Advanced Synthesis & Catalysis是应用化学和有机化学领域具影响力的专业性学术期刊之一,影响因子长期保持在6左右。
近年来,徐利文课题组利用自主发展的手性新配体成功实现了多种类型的1,3-偶极子加成反应(Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 5255; ACS Catalysis, 2015, 5, 6016; Chem. Eur. J., 2016, 22, 10399; Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3577; Org. Lett. 2017, 19, 4896; Org. Lett. 2018, 20, DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00702),成功合成出多类具有潜在生物活性的杂环化合物或氨基酸衍生物。基于前期研究基础,徐利文教授设计利用了硅基大位阻基团来调控消旋MBH受体的反应活性,使1,3-偶极子能够与之同时分别发生两类环加成反应和偶联加成-消除反应,从而利用较为罕见的平行动力学拆分(Parallel Kinetic Resolution,简称PKR)策略一步合成两类不同结构类型的高ee值手性氨基酸衍生物(up to 99%ee),充分展示了有机硅化学与不对称催化完美相结合的合成化学魅力。
徐利文教授课题组硕士研究生袁洋为本文第一作者(Yang Yuan,Zhan-Jiang Zheng, Li Li,Xing-Feng Bai,Zheng Xu,Yu-Ming Cui,Jian Cao,Ke-Fang Yang,Li-Wen Xu*)。